1955 gründete er daraufhin mit Kommilitonen das Kabarett »Die Namenlosen«, dessen Aufführungen in Schwabing auf seine Skripte zurückgingen.

1956 wurde aus Passion Profession: zusammen mit Sammy Drechsel, Ursula Herking, Klaus Havenstein und Hans-Jürgen Dietrich gründete er die „Münchner Lach- und Schießgesellschaft“.

Bis 1972 feierte das Ensemble beispiellose Bühnenerfolge. Die meisten Programme und Texte stammten aus seiner Edelfeder. 1972 eroberte er auch das Fernsehen, zunächst beim ZDF: mit seinen „Notizen aus der Provinz“ wurde er zum unbequemen Vollblut-Kabarettisten. 66 Folgen lang hielt er den regelmäßigen Protesten der Unionsparteien stand.

Nach erzwungener Sendepause wechselte er zum SFB. Mit seiner neuen Sendung „Scheibenwischer“ wurde er entgültig zur lebenden Kabarett-Legende. Auch hier blieben Zensurversuche und Bemühungen um Einflussnahme nicht aus. Hildebrandt ließ sich nicht erschüttern. Heute ist er Deutschlands dienstältester Kabarettist - hochdekoriert, noch immer unerschrocken, scharfsinnig und optimistisch.

Zusammen mit Sammy Drechsel gründete er 1956 zunächst die »Münchner Lach- und Schliessgesellschaft«, die bis 1972 bestand. Die »Münchner Lach- und Schliessgesellschaft« war das führende Kabarett in der Wirtschaftswunderzeit. Die Vorstellungen, in denen auch Klaus Havenstein teilnahm, waren regelmässig binnen kurzer Zeit ausverkauft. Sie fand durch die Ausstrahlung im Fernsehen ein grosses mediales Interesse und ein rasch wachsendes Fernseh-Publikum.

Seine Stärke war das improvisierte, scheinbar sich verplappernde und gestotterte Solo.