Von 1807 bis 1808 ließ er sich in Dresden nieder, wo er als Schriftsteller tätig war. Mit Adam Müller gab er zusammen die Zeitschrift “Phöbus” heraus. 1809 folgten Aufenthalte in Prag, wo er sich mit politischer Lyrik beschäftigte, und in Österreich.

Das Jahr 1809 verbrachte Kleist auf den Schlachtfeldern des europäischen Kontinents.

Ab 1810 lebte der Dichter wieder in Berlin und hatte Kontakte unter anderem mit Achim von Arnim, Clemens Brentano oder Rahel Levin und anderen Schriftstellern. In dieser Zeit erschien der erste Band seiner »Erzählungen« unter anderem mit den Geschichten von »Michael Kohlhaas«, »Die Marquise von O ...« oder »Das Erdbeben in Chili«.

In den folgenden Jahren verfasste er seine bekanntesten Werke, darunter die Komödie »Der zerbrochene Krug«, das Drama »Das Käthchen von Heilbronn« und die Erzählung »Michael Kohlhaas«. »Der zerbrochene Krug« wurde von Goethe in Weimar aufgeführt, fand jedoch keinen Anklang beim Publikum.