Kleists frühes Leben wurde geprägt von militärischer Tradition und den Wirren der Ausbreitung der Französischen Revolution nach Europa. Nur mit äußerster Mühe gelang es ihm, den militärischen Traditionslinien des Elternhauses zu entkommen.

1796 nahm er am Rheinfeldzug gegen Frankreich teil.

Nach einem abgebrochenen Studium ging er zunächst nach Paris und dann nach St. Omer an der Kanalküste und meldete sich erfolglos als Freiwilliger für die französische Armee.

Der ruhmsüchtige Kleist erlebte 1803 ein schreckliches Jahr, als er sich an der französischen Kanalküste beim Feind, bei der napoleonischen Landungsarmee meldete, die England erobern wollte und doch scheiterte.

Der zum Irrationalismus neigende und mehrfach von Todessehnsüchten gepeinigte Dichter reiste gehetzt und ruhelos durch Deutschland, Frankreich und die Schweiz. Heinrich von Kleist trat 1804 wieder in preußische Dienste und arbeitete in Berlin und Königsberg. 1805 floh Kleist vor den heranrückenden Truppen Napoleons und ging er nach Königsberg und knüpfte Kontakte zu den Geistesgrössen der Stadt. Nach der Niederlage Preussens 1806 weilte Kleist in Königsberg.

Kleist wurde 1807 vor Berlin von Franzosen verhaftet und bis Juli als Spion auf Fort de Joux im französischen Jura gefangengehalten. Nach seiner Freilassung ging er nach Dresden, gab dort mit Adam Müller das Kunstjournal "Phöbus" heraus und vollendet das Lustspiel "Der zerbrochene Krug" und das Volksschauspiel "Das Käthchen von Heilbronn". Aus dem einstigen Rousseau-Anhänger ein erbitterter Napoleon-Gegner. Seine anfängliche Begeisterung für den Revolutionshelden Napoleon schlug um, als die Preussen nach der Niederlage bei Jena und Auerstedt 1806 Napoleon als Eroberer, Besatzer und Unterdrücker erlebten. Vor allem in der wahrhaft blutrünstigen Prosa und Lyrik, die seit etwa 1809 den Befreiungskriegen von 1813/14 vorausging und diese begleitete, wurde Napoleon von Kleist zur Inkarnation des Bösen schlechthin stilisiert.

Die Zeit von März bis Juli 1807 verbrachte er als Gefangener in Frankreich.

Von 1807 bis 1808 ließ er sich in Dresden nieder, wo er als Schriftsteller tätig war. Mit Adam Müller gab er zusammen die Zeitschrift “Phöbus” heraus. 1809 folgten Aufenthalte in Prag, wo er sich mit politischer Lyrik beschäftigte, und in Österreich.

Das Jahr 1809 verbrachte Kleist auf den Schlachtfeldern des europäischen Kontinents.